| Fr, 04.08.2023 18:00 | SV BW Neustadt/OrlaNeustadt/O. |  | : | | FC Thüringen WeidaFC Th. Weida | 0 : 3 | |
| Sa, 05.08.2023 14:00 | FC Union MühlhausenMühlhausen | | : | | SV Schott JenaSchott Jena | 1 : 1 | |
| Sa, 05.08.2023 15:00 | FC Schw.-Gump.FC S.-G. |  | : | | An der Fahner HöheFahner Höhe | 2 : 2 |
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| Sa, 05.08.2023 15:00 | 1. FC EichsfeldFC Eichsfeld | | : | | BSV E. SondershausenE. Sondersh. | 4 : 0 | |
| Sa, 05.08.2023 15:00 | FC Saalfeld | | : | | SC HeiligenstadtH.stadt | 2 : 1 | |
| Sa, 05.08.2023 15:00 | FSV Bad LangensalzaFSV Preußen | | : | | BSG Wismut GeraWismut Gera | 2 : 3 | |
| Sa, 05.08.2023 15:00 | FSV Schleiz | | : |  | FSV 06 OhratalFSV Ohratal | 1 : 1 | |
| Sa, 05.08.2023 15:00 | SpVgg GeratalGeratal | | : | | Wacker NordhausenNordhausen | 0 : 3 | |
| Fr, 18.08.2023 18:30 | FSV 06 OhratalFSV Ohratal | | : | | FSV Bad LangensalzaFSV Preußen | 2 : 2 | |
| Fr, 18.08.2023 18:30 | BSG Wismut GeraWismut Gera | | : | | FC Saalfeld | 6 : 0 | |
| Sa, 19.08.2023 13:00 | SV Schott JenaSchott Jena | | : | | SV BW Neustadt/OrlaNeustadt/O. | 3 : 1 | |
| Sa, 19.08.2023 13:00 | FC Thüringen WeidaFC Th. Weida | | : | | SpVgg GeratalGeratal | 3 : 1 | |
| So, 20.08.2023 14:00 | BSV E. SondershausenE. Sondersh. | | : | | FC Schw.-Gump.FC S.-G. | 0 : 2 |
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| So, 20.08.2023 14:00 | Wacker NordhausenNordhausen | | : | | FSV Schleiz | 2 : 3 | |
| So, 20.08.2023 15:00 | SC HeiligenstadtH.stadt | | : | | 1. FC EichsfeldFC Eichsfeld | 4 : 1 | |
| Di, 03.10.2023 14:00 | An der Fahner HöheFahner Höhe | | : | | FC Union MühlhausenMühlhausen | 2 : 0 | |