| Sa, 02.09.2023 14:00 | BSV E. SondershausenE. Sondersh. |  | : | | SV Schott JenaSchott Jena | 0 : 4 | |
| Sa, 02.09.2023 14:00 | An der Fahner HöheFahner Höhe | | : | | SV BW Neustadt/OrlaNeustadt/O. | 5 : 0 | |
| Sa, 02.09.2023 15:00 | FSV 06 OhratalFSV Ohratal |  | : | | 1. FC EichsfeldFC Eichsfeld | 0 : 1 | |
| Sa, 02.09.2023 15:00 | BSG Wismut GeraWismut Gera | | : |  | FC Schw.-Gump.FC S.-G. | 1 : 0 |
|
| Sa, 02.09.2023 15:00 | SC HeiligenstadtH.stadt | | : | | FC Union MühlhausenMühlhausen | 1 : 1 | |
| Sa, 02.09.2023 15:00 | SpVgg GeratalGeratal | | : | | FSV Schleiz | 0 : 3 | |
| Sa, 02.09.2023 15:00 | FC Thüringen WeidaFC Th. Weida | | : | | FSV Bad LangensalzaFSV Preußen | 0 : 2 | |
| So, 03.09.2023 14:00 | Wacker NordhausenNordhausen | | : | | FC Saalfeld | 3 : 4 | |
| Sa, 16.09.2023 13:00 | SV Schott JenaSchott Jena | | : | | SC HeiligenstadtH.stadt | 3 : 1 | |
| Sa, 16.09.2023 14:00 | An der Fahner HöheFahner Höhe | | : | | BSV E. SondershausenE. Sondersh. | 4 : 0 | |
| Sa, 16.09.2023 14:00 | FC Union MühlhausenMühlhausen | | : | | BSG Wismut GeraWismut Gera | 1 : 6 | |
| Sa, 16.09.2023 15:00 | SV BW Neustadt/OrlaNeustadt/O. | | : | | FSV Schleiz | 2 : 1 | |
| Sa, 16.09.2023 15:00 | FC Schw.-Gump.FC S.-G. | | : | | FSV 06 OhratalFSV Ohratal | 2 : 5 |
|
| Sa, 16.09.2023 15:00 | 1. FC EichsfeldFC Eichsfeld | | : | | Wacker NordhausenNordhausen | 0 : 3 | |
| Sa, 16.09.2023 15:00 | FSV Bad LangensalzaFSV Preußen | | : | | SpVgg GeratalGeratal | 1 : 0 | |
| Sa, 16.09.2023 16:00 | FC Saalfeld | | : | | FC Thüringen WeidaFC Th. Weida | 1 : 3 | |